Gaiole in Chianti sita sul fianco occidentale del Montegrosso, lungo il torrente Massellone, sulla strada di comunicazione che da Siena conduce nell’aretino, a Montevarchi, Gaiole ha svolto da sempre un ruolo importante come mercato per i villaggi e i castelli sui colli circostanti.
Al centro del delizioso paese, c’è l’antico borgo in cui si può ammirare il suggestivo tempio in stile romanico. Ma l’attrattiva maggiore di Gaiole è rappresentata dalle aziende vinicole ed i loro splendidi dintorni, come i castelli e le pievi antiche. Il Castello di Brolio, la Pieve di Spaltenna, il castello di Vertine e la Badia a Coltibuono, sono mete molto belle da visitare. Nel mese di ottobre si svolge a Gaiole l’ormai famoso appuntamento con “L’Eroica”, la cicloturistica d’epoca, divenuta evento mondiale: in quell’occasione, la prima domenica di Ottobre, la cittadina offre molte iniziative collaterali, quali mostre, spettacoli teatrali, percorsi alla scoperta del territorio, mercatini.

La qualità della vita a Gaiole è eccellente, tanto che la rivista americana “Forbes” ha definito la cittadina come il posto più idilliaco per vivere in Europa.